Die ersten Entdeckungen des vorgeschichtlichen Zeitalters fanden noch vor zwei Tausend Jahren zur römischen Zeit statt, als während der Ausgrabungen für den Aufbau der ersten kaiserlichen Werken die Reste von Tieren, die vor Zehntausenden von Jahren verschwunden waren, sowie die Lebensspuren primitiver Menschen des Steinalters ans Licht gekommen sind. Wichtige Entdeckungen fanden ebenfalls in der Farngrotte oberhalb der Marina Piccola, in Petrara, in der Via Tiberio und der Via Krupp, sowie in Campitello und in der Pisco Grotte statt, die das Leben gegen Ende des neolithischen Zeitalters bis zur Bronzezeit begutachten.

Die griechische Kolonisierung von Capri und der ganzen Region Kampanien hat ihre Ursprünge praktisch in den Legenden. Es ist kein homogener Prozess gewesen, was durch die Verschiedenheit der Kulte und der legendären Berichte der verschiedenen Kolonien bestätigt wird: Capri, Sorrent und die östliche Seite des Golfes von Neapel überhaupt waren mit dem Sirenenkult verbunden; unterdessen hing die westliche Seite zusammen mit Pithecusa (Ischia) im historischen und religiösen Sinne von Cuma ab und war dem Apollo-Orakel treu.

Die Präsenz der Sirenen auf der Marina Piccola der Insel ergibt sich vielleicht aus der Phantasie eines Gelehrten des achtzehnten Jahrhunderts. Andererseits stimmt es auch, dass die Vorstellung, dass die Sirenen auf Capri wohnten, durch die natürlichen Eigenschaften der Insel begünstigt wurde, die durch ihre grünen Flächen und gefährlichen Küstensteilwände so ähnlich wie die Beschreibungen von Homer oder der von Hesiodus blühenden beschriebenen Lieblingsinsel aussieht.

Vom 8. Jahrhundert v.Ch. an haben die Griechen begonnen, durch den ganzen Golf von Neapel zu fahren. Laut Livius haben sie sich zuerst auf der Insel Ischia und in Cuma auf dem Festland niederlassen. Erst später sind sie in Capri angekommen. In den 7. und 8. Jahrhundert v.Ch. war Cuma das Zentrum der Politik und des Seelebens überhaupt im Golf von Neapel, während Capri keine so wichtige Rolle gespielt hat. Der Historiker Strabone berichtet: „in der Antike gab es auf Capri zwei Städtchen, die sich nachher auf nur eine reduziert haben“. Sicherlich lag eine davon, wo sich heute Capri befindet. Dies wird durch die Präsenz von Resten einer Befestigungsmauer dokumentiert, deren unteren Teil aus großen Kalksteinblöcken bestand während der obere Teil mit Quadratblöcken aufgebaut wurde. Was das zweite Städtchen betrifft, gibt es viele Hypothesen, aber sicherlich, auf der Grundlage der Existenz der Phönizischen Treppe, die Anacapri mit dem Hafen verband, ging es um das gegenwärtige Anacapri.

So wie die griechischen Inseln des Ägäischen Meeres hat die Insel Capri ein Wohnzentrum in der Marina (Capri) und ein weiteres auf dem Berg (Anacapri). Im Unterschied zu Capri, welches über zwei Anlegestellen (Marina Grande und Marina Piccola) verfügte, hat Anacapri keine gehabt, so dass es notwendig wurde, einen Verbindungsweg zum anderen Städtchen zu schaffen. So entstand die Phönizische Treppe, die man teilweise direkt in den Steinen geschnitzt hat. Die Treppe verbindet den Hafen durch den steilen Hang mit Anacapri. Dazu muss man sagen, dass diese Treppe – trotz ihrer Bezeichnung – nicht von den Phöniziern aufgebaut werden konnte. Sie ist eher den griechischen Einsiedlern zuzuschreiben.
Während des römischen Zeit hat Capri eine bedeutende Rolle gespielt. Die Geschichte der Insel hat im Jahre 29 v.Ch. eine Wende erlebt, als Cäsar Oktavian aus dem Osten zurückkam und auf Capri landete. Laut einem Bericht von Svetonius fing dabei eine sehr alte Eiche an, Lebenszeichen zu geben. Der zukünftige Augustus hat es für ein positives Zeichen gehalten und hat Capri der Abhängigkeit von Neapel entzogen (Capri hatte in dieser Abhängigkeit seit dem Jahre 328 v. Ch. gelebt), indem dafür die größere und fruchtbare Insel Ischia aufgegeben wurde, so dass die Insel unter die römische Herrschaft gekommen ist. Auf diese Weise kam die auf Capri existierende griechische Gemeinschaft mit der römischen Präsenz in Kontakt, womit die Insel ihr kaiserliches Leben begann, indem sie Lieblingsurlaubsort von Augustus und Wohnort von Tiberius 10 Jahre lang und damit das Zentrum des Mittelmeerlebens von Rom wurde.

Über das Interesse für die Fossilien und für die Sammlung vorgeschichtlicher Waffen hinaus, sind die ersten kaiserlichen Bauwerke sowie die juristisch-administrative Struktur der Insel dem Kaiser Augustus zuzuschreiben, indem die Insel als patrimonium principis an liberti procuratores betraut wurde. Der Nachfolger von Augustus ist Tiberius gewesen, wer seine Vorliebe für Capri geerbt hat, so dass er sein kaiserliches Zuhause in Rom verließ, um auf Capri 10 Jahre lang sein Leben zu verbringen. Die Insel hatte keine natürlichen Häfen, dafür aber viele steile Felsenabhänge, so dass sie dem neuen Kaiser wegen ihrer natürlichen Unzugänglichkeit gut gefallen hat. Sehr bald verstand er die Notwendigkeit, mit der Regierung und der Flotte vom Kap Misen ständig in Verbindung zu bleiben. Demzufolge verfügte er den Bau eines Hafens in der „Marina Grande“, wo der Strand es am besten zugelassen hat.  Die neue Infrastruktur und der mächtige Leuchtturm der Villa Jovis, der mit dem Leuchtturm Athenäum (auf der sorrentinischen Halbinsel) sowie mit dem auf dem Kap Misen, mit Rauch und Feuer Nachrichten austauschen sollte, haben eine bessere Kommunikation der Insel mit dem Reich ermöglicht. Ein Verdienst von Augustus und Tiberius war auch der Aufbau zahlreicher kaiserlichen Villen. Die drei wichtigsten sind Villa Jovis, Damecuta und „Palazzo a Mare“ (Palatium) gewesen. Die erheblichen Abmessungen der neuen Villen sowie das Wachstum der Bevölkerung haben zum Aufbau von Regenwasserzisternen geführt, die meistens direkt in den Felsen geschürft wurden.

Mit dem Ende der kaiserlichen Epoche ging Capri nochmals dem neapolitanischen Staat über und wurde Anziehungspunkt der Plünderungen und Verwüstungen seitens der Piraten, die von der Lage der Insel auf der Route zwischen Agropolis und Garigliano sehr motiviert waren. Auf Entscheidung des Kaisers Ludovic I kommt die Insel im Jahre 866 unter die Herrschaft von Amalfi, denn der Kaiser wollte damit die Amalfitaner für ihre Dienste im Kampf gegen die Sarazenen zur Befreiung vom Bischof Athanasius von Neapel belohnen, wer vom Herzog Sergius von Neapel, auf der Insel Megaride – zur Zeit „Castel dell’Ovo” – eingekerkert worden war. Damals unterhielt Amalfi häufige Beziehungen mit dem Osten, so dass die Abhängigkeit Capris von Amalfi besonders eindeutig auf dem Gebiet der Kunst und der Architektur wurde, indem zu dem schon festen klassischen Stil noch byzantinische sowie islamische Formen aufgenommen wurden. Trotz diesen verschiedenen künstlerischen Strömungen ist es vier Kirchen gelungen, ihre ursprünglichen Merkmale und ihre Einfachheit aufrechtzuerhalten, indem sie von nachträglichen Änderungen unkontaminiert geblieben sind: die Kirche der Heiligen Ana, die Kirche des Heiligen Michael sowie die Kirche von Santa Maria von Konstantinopel und die Pfarrkirche von San Costanzo.

Mit den Anjous hat Capri seinen ersten Herr in der Persönlichkeit des Grafes Giacomo Arcucci gehabt, wer 1371 die Kartause von San Giacomo im Tal zwischen dem Castiglione und Monte Tuoro auf auf einem von der Königin Johanna I gespendeten Gelände gegründet hat. Johanna ist  die erste Schutzkönigliche des Anjous - Hauses gewesen. Sie selbst und verschiedene Päpste haben viele Privilegien der Kartause zugestanden, deren Mönche – dank ihrem verdienten Prestige – eine sozial-politisch einflussreiche Rolle spielen konnten. In der Zwischenzeit hatten sich zwei gegenständige städtische Zentren weiterhin entwickelt. Der Groll zwischen beiden Städtchen wurde eine echte Konkurrenz auf dem Gebiet der Steuer und der Lebensmittel. Erst unter der spanischen Herrschaft hat Friedrich I von Neapel die Parität zwischen Capri und Anacapri verfügt, indem für beide Ortschaften die selben Steuerbeiträge und Immunitäten anerkannt wurden und die Verwaltungen sowie die Renten getrennt wurden, was nachher der General Consalvo di Cordova - Großer Kapitän und erster Vizekönig der spanischen Dynastie von Ferdinand dem Katholischen – bestätigt hat. Wie die ganze Sorrentinisch-Amalfitanische Halbinsel wurde die Insel Capri Bestandteil des alten und prestigevollen Fürstentums von Salerno.

In der Zwischenzeit wurden die Piratenüberfälle während des Reiches vom Karl V und der Regierung seines Vizekönigs Don Pietro di Toledo immer häufiger, bis die Korsarenflotte unter dem Befehl des gnadenlosen Kheir-ed-Din – Barbarossa genannt – Capri mindestens sieben mal geplündert und verbrannt hat. Der allerschlimmste Angriff fand 1535 statt, als Barbarossa Capri erobert und das Schloss von Anacapri verbrannt hat, dessen Ruinen seitdem Schloss Barbarossa genannt werden. 1553 kam noch ein zweiter Angriff seitens des Admirals Dragut zustande, was die Verwüstung und den Brand der Kartause zur Folge hatte. Angesichts solcher Gefahren hat Karl V die Bevölkerung autorisiert, Waffen zu tragen. Zusätzlich zu den schon vorhandenen Türmen Castiglione und Materita, wurden weitere Türme zur Verteidigung der Insel aufgebaut.

Im 17. Jahrhundert erlebt Capri zahlreiche innere Gegensätze, die uns dank der zahlreichen Beschwerden bekannt werden, welche die Bischöfe der Insel dem Heiligen Stuhl sowie den Vizekönigen von Neapel gegen den Kapitän des Königs oder gegen die Mönche der Kartause geschickt haben. Zur Zeit der Seeräubereinbrüche und kirchlichen Intrigen erschien auf Capri der erste Tourist: Jean Jacques Bouchard, dessen im Jahre 1850 wiedergefundenes Tagebuch ein sehr wichtiges Zeugnis jener Jahre ist, wo er mit Sorgfalt die landschaftlichen und kulturellen Merkmale Capris beschreibt, wobei es ihm in nur zwei Tagen gelungen ist, mehr Notizen zu sammeln als andere, die nachher gekommen sind und mehr Zeit für einen längeren Aufenthalt auf der Insel hatten.

Während des bourbonischen Zeitraumes haben Karl III und der Sohn Ferdinand IV mehr Interesse für die Insel gezeigt, vor allem war das Interesse für die archäologischen Entdeckungen so groß, dass Karl III den Gouverneur der Insel damit beauftragte, die Antiquitäten zu registrieren. Aber in Wirklichkeit bestand sein Interesse mehr darin, die Ausstattung des Schlosses in Caserta zu verschönern bzw. zu bereichern, anstatt die Kultur und das Erkenntnis der Zeit zu erweitern. Ferdinand hat später Norbert Hadrawa autorisiert, umfangreiche Ausgrabungen mit dem Zweck vorzunehmen, sich Skulpturen und Marmorkunstwerke zur Wiederverwendung in seinen Palästen zu versichern. Auf diese Jahre geht die Ausgrabung der Villa Jovis zurück, was der schönste Marmorfußboden der kaiserlichen Villa für den Einsatz in der Kathedrale von Heiligen Stefan (Capri) gewährleistet  hat.

Die scharfe Auseinandersetzung zwischen Napoleon I und England in den ersten Jahren des 19. Jahrhunderts hat auch Capri hineingezogen. Nach der Besatzung der Stadt seitens der Franzosen (Januar 1806) konnten sich die englischen Truppen keine Ruhepause leisten. Im Mai dieses Jahres kamen sie auf die Insel unter der Führung von Sir W. Sidney Smith und haben dabei den besten Vorteil gegenüber ihren Gegnern erzielt. Zwei Jahre lang haben die Engländer ungestört agiert, indem sie eine zahlreiche Garnison niederlassen haben und noch einige Befestigungsbauwerke durchgeführt haben, wodurch die Insel ein „kleiner Gibraltar“ wurde,  aber indem leider irreparable Schäden in den Ruinen der kaiserlichen Villen verursacht wurden. Nach den Engländern blieb die Inser unter der französischen Herrschaft bis zum Ende der napoleonischen Macht und zur Bourbonen-Restauration, indem Ferdinand IV von Neapel in die Stadt zurückkam und unter dem Namen Ferdinand I, entsprechend den Bestimmungen des Wiener Kongresses, der Souverän des Königsreiches Beider Sizilien wurde. Es ist dann der Blauen Insel gelungen, von einem langen Winterschlafzeitraum herauszukommen, indem sie das Ziel zahlreicher Reisender wurde, die in Capri die Natur und die inzwischen weltbekannt gewordene Blaue Grotte bewundern konnten.

Schon ab den ersten Jahren des 20. Jahrhunderts sind viele Persönlichkeiten in Capri für einen mehr oder weniger langen Aufenthalt angekommen, wie zum Beispiel u.a. Vladimir I. Lenin, Maksim Gorkij, Jacques d'Adelsward-Fersen, Marguerite Yourcenar, Friedrich Alfred Krupp, Pablo Neruda, Curzio Malaparte, Norman Douglas, Sibilla Aleramo, Monika Mann und Roger Peyrefitte. Als Reiseziel von Dichtern, Malern und Schriftstellern fing Capri an, eine neue wirtschaftliche Entwicklung zu erleben, die in der Lage war, den Verfall der Landwirtschaft sowie der Wein- und Korallenproduktion entgegenzutreten.