Los primeros descubrimientos de la época prehistórica se remontan a más de dos mil años, cuando durante la época romana en las excavaciones realizadas para la construcción de las primeras construcciones imperiales salieron a la luz restos de animales desaparecidos decenas de miles de años atrás así como vestigios de la presencia de hombres primitivos de la edad de piedra.  Importantes descubrimientos han tenido lugar en la Gruta de los helechos, situada sobre la Marina Piccola en la localidad de Le Parate, en Petrara, en via Tiberio y via Krupp, en Campitello en la Gruta del Pisco. Se trata de hallazgos que han demostrado la presencia de vida a partir de las postrimerías del período neolítico hasta la edad del bronce. La colonización griega de Capri y de toda la Campania sienta sus orígenes en la leyenda. No se trata de un proceso homogéneo, como bien queda testimoniado por la diferenciación de los cultos y las narraciones legendarias de las diferentes colonias: Capri, Sorrento, y en general, la vertiente oriental del Golfo de Nápoles, estaban vinculadas al culto de las sirenas, mientras que la vertiente occidental, con Pithecusa (Ischia), dependía histórica y religiosamente de Cuma y era fiel al culto de Apolo -  oráculo.


La presencia de las sirenas en la Marina Piccola del escollo es quizás fruto de la fantasía de algún erudito del siglo XVIII, pero también es cierto que la idea de que las sirenas vivieran en Capri está favorecida por las características naturales de la isla, rica de áreas verdes y de peligrosos precipicios que la hacen tan similar a la descripción de Homero y a la isla florida descrita por Hesíodo. A partir del siglo VIII a.C. los griegos  comenzaron a recorrer todo el Golfo de Nápoles y, según Livio, se establecieron inicialmente en la isla de Ischia así como en Cuma en la tierra firme. Sólo más tarde fue que llegaron a Capri. En los siglos VII y VIII a.C. toda la vida política y marítima en el Golfo de Nápoles giraba en torno a Cuma, mientras Capri no tuvo una función de igual importancia. El historiador Strabona nos cuenta que “en los tiempos antiguos en Capri se encontraban dos ciudadelas que después fueron reducidas a una sola”.  Seguramente una de las dos ciudadelas se encontraba donde hoy está Capri. Esto lo confirma la presencia de restos de las murallas de la fortificación, construidas con grandes masas de piedra caliza en la parte inferior y bloques cuadrados en la parte superior.

En lo que respecta la segunda ciudadela han sido formuladas muchas hipótesis, pero la más confiable es la que se refiere a Anacapri también basada en la existencia de la “Escala Fenicia” que la comunicaba con el puerto.  Fue así que la isla de Capri tuvo su centro habitato en la marina (Capri) y uno en el monte (Anacapri), como las islas griegas del Egeo. A diferencia de Capri que contaba con dos marinas para atracar (la Grande y la Piccola), Anacapri no tenía ninguna y tuvo que buscar una comunicación con la marina de la otra ciudadela a través de un sendero rupestre que dio origen a la “Scala Fenicia”. Excavada en parte en la roca, la “Scala” sube tortuosamente por la pendiente, comunicando el puerto con Anacapri. Hay que destacar que a pesar de su denominación no puede haber sido realizada por los fenicios, pues antes bien  fue obra de los colonos griegos.  El papel que desempeñó Capri en la época romana fue notable. El hecho crucial que marcó la historia de la isla tuvo lugar en el 29 a.C. cuando César Octaviano, regresando del Oriente, desembarcó en Capri donde, según cuenta Svetonio, un viejísimo roble comenzó a dar señales de vida. El futuro Augusto, interpretando el hecho como una señal favorable, quitó a Capri de la dependencia de Nápoles (bajo la cual vivía desde el 328 a.C.), dando en cambio la mayor y fértil isla de Ischia pasando bajo el dominio de Roma. Fue así como la comunidad griega presente en Capri entró en contacto con la romana y la isla inició su vida imperial, convirtiéndose en el lugar predilecta de Augusto para la estadía y morada de Tiberio durante diez años, y por tanto centro de la vida mediterránea de Roma. Además del interés por la recogida de fósiles y armas prehistóricas, a Augusto se deben la nueva constitución jurídico-administrativa de la isla, confiada como patrimonium principis a liberti procuratores, y las primeras construcciones imperiales. El sucesor de Augusto fue Tiberio, quien heredó a tal punto la predilección por Capri que se estableció allí durante diez años, abandonando la morada imperial de Roma.  La isla carecía de puertos naturales pero eran tantas los barrancos escarpados que logro satisfacer el gusto del nuevo emperador debido a su natural inaccesibilidad. Pero muy pronto, la necesidad de estar continuamente en contacto con el gobierno y la flota de Miseno lo llevaron a reconsiderar esta idea. En consecuencia sintió la necesidad imperiosa de crear un puerto en la “Grande Marina”, donde la playa mejor lo consentía, lugar donde se encuentra aún en la actualidad. La nueva infraestructura y la excelente Torre del Faro en Villa Jovis, destinada a transmitir y recibir noticias del faro del Cabo Miseno por medio de humo y fuego, consintieron una mejor comunicación de la isla con el Imperio.  Mérito de Augusto y Tiberio fue la construcción de numerosas villas imperiales. Las tres más importantes fueron Villa Jovis, Damecuta y Palazzo a Mare. Las notables dimensiones de las nuevas villas así como el aumento de la población determinaron la realización de cisternas, la mayor parte de ellas excavadas directamente en la roca, para el aprovisionamiento hídrico acumulando el agua de lluvia.

Con el fin de la época imperial Capri volvió a formar parte del estado napolitano y comenzó a convertirse en el centro de las incursiones y saqueos por parte de piratas, bien motivados por la posición de la isla en la ruta entre Agrópolis y el Garigliano. En el año 866 la isla pasa bajo la dominación de Amalfi por decisión del emperador Ludovico II quien deseaba premiar a los amalfitanos por los servicios que le habían brindado en la lucha contra los sarracenos en la liberación de Atanasio, Obispo de Nápoles, prisionero de Sergio, Duque de Nápoles en la isla de Megárida, actualmente Castel dell’Ovo. La dependencia de Capri de Amalfi que tenía frecuentes relaciones con el Oriente, resulta particularmente evidente en el arte y en la arquitectura, en lo cual se introdujeron módulos bizantinos e islámicos entre los sólidos estilos clásicos.
A pesar de la influencia de estas diferentes corrientes artísticas, cuatro Iglesias lograron conservar sus caracteres originales y su simplicidad, permaneciendo incontaminadas por reconstrucciones posteriores: la Iglesia de Santa Ana, la de San Miguel, la de Santa María de Constantinopla y la parroquia de San Costanzo. 
Con los angevinos Capri tuvo su primer Señor en la figura del Conde Giacomo Arcucci, quien en 1371 fundó la Cartuja de San Giacomo en el valle situado entre el Castiglione y el Monte Tuoro, en un territorio donado por la Reina Juana I, primera real protectora de la casa angevina. Fueron numerosos los privilegios concedidos por la monarca y diferentes papas a la Cartuja, cuyos monjes, gracias al prestigio adquirido, pudieron ejercer su influencia en el plano político y social.

Entretanto, en la isla confinuaban configurándose dos realidades urbanas “opuestas entre sí como dos islas”, y el hastío entre las dos fracciones se transformó en competencia en ventajas fiscales y alimentarias. 
Solo bajo la dominación de los españoles Federico I de Nápoles estableció la paridad entre Capri y Anacapri, reconociendo a ésta las mismas franquicias e inmunidades de la otra, separando sus administraciones y rentas, acto confirmado después por el General Consalvo de Córdova el Gran Capitán, primer Virrey de la dinastía española de Fernando II el Católico.

Como toda la Península Sorrentina – Amalfitana, la isla de Capri formó parte del antiguo y prestigioso Principado de Salerno. Entretanto, las continuas incursiones de los piratas degeneraron durante el imperio de Carlos V y el gobierno de su gran Virrey Don Pedro de Toledo, cuando las flotas de corsarios bajo el mando del despiadado Kheir-ed-Din, apodado Barbarroja, saquearon e incendieron Capri no menos de siete veces. Las peor incursión tuvo lugar en 1535 cuando Barbarroja  se apoderó de Capri e incendiò el castillo de Anacapri, cuyas ruinas desde entonces llevan el nombre de Castillo de Barbarroja. En 1553 una segunda invasión que condujo al saqueo y al incendio de la Cartuja, fue llevada a cabo por el Almirante Dragut. El período de incursiones como éstas llevó a Carlos V a autorizar a los habitantes a circular armados, y se construyeron nuevas torres de defensa en la isla, junto a las ya existentes de Castiglione y la Torre Materita.

El siglo XVII vio a Capri sumida en numerosos contrastes internos, que conocemos gracias a las numerosas protestas enviadas por los obispos de la isla a la sede pontificia y a los virreyes de Nápoles contra el capitán del rey o contra los monjes de la Cartuja.  Durante este período en el cual Capri padecía las invasiones piratas y las intrigas eclesiásticas, hizo su aparición en la isla el primer turista, Jean Jacques Bouchard, cuyo diario fue encontrado en 1850, el cual constituye un importantísimo testimonio de aquellos años. En él describe con esmero los caracteres paisajísticos y culturales capreses, logrando recoger en tan sólo dos días muchas más noticias que todo aquel que después de él se pudo quedarse en la isla por más tiempo.

A partir del período borbónico, los reinantes de la dinastía borbónica, Carlos II y el hijo Fernando IV  mostraron un mayor interés por la isla. En un período de gran fervor por los descubrimientos arqueológicos, Carlos III confió al gobernador de la isla el encargo de registrar la antigüedad, pero su interés se debía al deseo de embellecer y enriquecer la decoración del Palacio Real de Caserta, más que la voluntad de ampliar la cultura y los conocimientos de aquellos tiempos.  Más tarde, Fernando autorizó a Norbert Hadrawa a realizar excavaciones devastantes con el fin de asegurar para sí esculturas antiguas y mármoles para reutilizar en sus palacios.  A estos años se remontan los trabajos para desenterrar la Villa Jovis que aseguraron a la catedral de San Esteban (Capri) el más hermoso piso de mármol de la villa imperial.

En los primeros años del siglo XIX la cruenta lucha entre Napoleón I e Inglaterra convulsionó  también a Capri. La ocupación de la ciudad por parte de los franceses (enero de 1806) no dejó tranquilas a las tropas inglesas, las cuales desembarcaron en la isla en mayo del mismo año bajo el mando de Sir W. Sidney Smith logrando la mejor parte frente a sus enemigos. Durante dos años los ingleses actuaron sin resistencia alguna, estableciendo allí una nutrida guarnición y realizando algunas obras de fortificación que convirtieron a la isla en un “Pequeño Gibraltar”, pero causando daños irreparables a las ruinas de las villas imperiales.

Después de los ingleses el dominio francés permaneció en la isla hasta el declino de la potencia napoleónica y la restauración borbónica (1815), cuando Fernando IV de Nápoles entró nuevamente en la ciudad de Nápoles y con el nombre de Fernando I, según las disposiciones del Congreso de Viena, se convirtió en soberano del Reino de las Dos Sicilias. Capri pudo entonces salir del largo período de letargo convirtiéndose en la meta predilecta de numerosos viajeros que la visitaron y admiraron su naturalezza y la célebre Gruta Azul, que entretanto ya se había hecho famosa en todo el mundo.
A partir de los primeros años del siglo XX llegaron a Capri para quedarse por un período más o menos prolongado, Vladimir I. Lenin, Máximo Gorki, Jacques d'Adelsward-Fersen, Marguerite Yourcenar, Friedrich Alfred Krupp, Pablo Neruda, Curzio Malaparte, Norman Douglas, Sibilla Aleramo, Monika Mann y Roger Peyrefitte, entre otros. Meta de poetas, pintores y escritores, Capri inició un nuevo desarrollo económico que logró obviar la decadencia de la agricultura, la producción del vino y del coral.