Le prime scoperte di epoca preistorica si ebbero più di duemila anni fa, quando, in epoca romana, dagli scavi per la costruzione delle prime fabbriche imperiali vennero alla luce resti di animali scomparsi decine di migliaia di anni prima e tracce di vita di uomini primitivi dell'età della pietra.

Importanti scoperte furono fatte nella Grotta delle felci, situata sopra Marina Piccola, in località Le Parate, a Petrara, in via Tiberio e via Krupp, a Campitello e alla Grotta del Pisco, tutti ritrovamenti che hanno sottolineato la presenza di vita dalla fine dell'età neolitica all’età del bronzo.
La colonizzazione greca di Capri e dell'intera Campania affonda le sue origini nella leggenda. Non fu un processo omogeneo, come ben testimoniato dalla differenziazione dei culti e dei racconti leggendari delle varie colonie: Capri, Sorrento e, in generale, il versante orientale del Golfo di Napoli, erano legati al culto delle sirene, mentre il versante occidentale, con Pithecusa (Ischia), dipendeva storicamente e religiosamente da Cuma ed era fedele al culto di Apollo oracolo.
La presenza sullo scoglio delle Sirene a Marina Piccola è frutto forse della fantasia di qualche erudito del Settecento ma è anche vero, però, che l'idea che le Sirene risiedessero a Capri è favorita dalle caratteristiche naturali dell'isola, ricca di distese verdi e di pericolosi precipizi che la rendono tanto simile alla descrizione di Omero e all'isola fiorita descritta da Esiodo.
A partire dall'VIII secolo a.C., i Greci cominciarono a percorrere tutto il Golfo di Napoli e, secondo Livio, si insediarono inizialmente sull'isola di Ischia e, sulla terraferma, a Cuma; solo più tardi giunsero a Capri.
Nel VII e VIII secolo a.C. tutta la vita politica e marittima del Golfo di Napoli gravitava intorno a Cuma, mentre Capri non ebbe una funzione altrettanto importante. Lo storico Strabone racconta che "nei tempi antichi a Capri vi erano due cittadine in seguito ridotte ad una sola".
Sicuramente una delle due cittadine era collocata dove sorge l'odierna Capri. Ciò è confermato dalla presenza di resti delle mura di fortificazione, costruite con grandi massi di calcare nella parte inferiore e da blocchi squadrati nella parte superiore.
Per quanto riguarda la seconda cittadina, tante ipotesi sono state avanzate, ma la più attendibile è quella che la riconduce ad Anacapri in base anche all'esistenza della Scala Fenicia che la collegava al porto.
Fu così che l'isola di Capri ebbe un abitato alla marina (Capri) e uno sul monte (Anacapri), come le isole greche dell'Egeo. A differenza di Capri che aveva due marine d'approdo (la Grande e la Piccola), Anacapri ne era priva e dovette cercare un collegamento con la marina dell'altra cittadina attraverso un sentiero rupestre che diede origine alla Scala Fenicia; scavata in parte nella roccia, la scala risale tortuosamente il ripido pendio, congiungendo il porto ad Anacapri. Da rilevare che, nonostante la sua denominazione, non può essere stata realizzata dai fenici, ma fu opera dei coloni greci.
Il ruolo rivestito da Capri in epoca romana fu notevole. La svolta che segnò la storia dell'isola fu nel 29 a.C., quando Cesare Ottaviano, tornando dall'Oriente, sbarcò a Capri dove, secondo il racconto di Svetonio, una quercia vecchissima cominciò a dar segni di vita. Il futuro Augusto, interpretando questo come un segno favorevole, tolse Capri dalla dipendenza di Napoli (sotto la quale viveva dal 328 a.C.), dando in cambio la più grande e fertile isola di Ischia e facendola diventare dominio di Roma.
Fu così che la comunità greca presente a Capri venne a contatto con quella romana e l'isola iniziò la sua vita imperiale, diventando il soggiorno prediletto di Augusto e dimora di Tiberio per dieci anni, centro quindi della vita mediterranea di Roma. Oltre all'interesse per la raccolta di fossili ed armi preistoriche, ad Augusto si devono la nuova costituzione giuridico-amministrativa dell'isola, affidata come patrimonium principis a liberti procuratores, e le prime fabbriche imperiali.
Suo Successore di Augusto fu Tiberio il quale tanto ereditò la predilezione per Capri, che vi si trasferì per dieci anni, abbandonando la dimora imperiale di Roma.
L'isola, priva di porti naturali, ma ricca di scoscesi dirupi, piacque al nuovo imperatore per la sua naturale inaccessibilità. Ben presto, però, la necessità di essere continuamente in contatto con il governo e la flotta di Miseno lo fecero ricredere; di conseguenza sentì l'esigenza di creare un porto alla "Grande Marina", dove la spiaggia meglio lo consentiva e dove sorge tutt'oggi. La nuova infrastruttura e l'eccelsa Torre del Faro a villa Jovis, destinata a trasmettere e ricevere notizie dal faro del Capo Atheneo (nella penisola sorrentina) e da quello di Miseno, attraverso fumate e fuochi, permisero una migliore comunicazione dell'isola con l'impero.
Merito di Augusto e Tiberio fu la costruzione di numerose ville imperiali. Le tre più importanti furono villa Jovis, Damecuta e Palazzo a Mare
Le notevoli dimensioni delle nuove ville e l'aumento della popolazione comportarono la realizzazione di cisterne per l'approvvigionamento idrico mediante la raccolta di acqua piovana, la maggior parte scavate nel vivo della roccia.
Con la fine dell'epoca imperiale, Capri ritornò a far parte dello stato napoletano e iniziò a diventare il centro di scorrerie e di saccheggi da parte di pirati, ben motivati dalla posizione dell'isola sulla rotta fra Agropoli ed il Garigliano.
Nell'866 l’isola passa sotto il dominio di Amalfi, per decisione dell'imperatore Ludovico II, che desiderava premiare gli amalfitani per i servigi offertigli nella lotta contro i saraceni nella liberazione del vescovo di Napoli Attanasio, imprigionato da Sergio duca di Napoli nell'isola di Megaride, attuale Castel dell'Ovo. La dipendenza di Capri ad Amalfi, che aveva rapporti frequenti con l'Oriente, è particolarmente evidente nell'arte e nell'architettura, nelle quali furono introdotti, sui saldi stilemi classici, moduli bizantini ed islamici.
Nonostante questi diversi influssi artistici, quattro chiese sono riuscite a conservare i loro originari caratteri e la loro semplicità, rimanendo incontaminate da rifacimenti posteriori: la Chiesa di Sant'Anna, quella di San Michele, quella di Santa Maria di Costantinopoli e la parrocchia di San Costanzo.
Con gli Angioini, Capri ebbe il suo primo signore nel conte Giacomo Arcucci, che nel 1371 fondò la Certosa di San Giacomo nella valle fra il Castiglione e il Monte Tuoro, su un territorio donato dalla regina Giovanna I, prima regale protettrice della casa angioina. Numerosi furono i privilegi concessi dalla monarca e da diversi papi alla Certosa, i cui monaci, grazie al prestigio acquisito, poterono rivestire un ruolo politicamente e socialmente influente.
Intanto, sull'isola continuavano a configurarsi due realtà urbane, opposte "l'una all'altra come due isole", e l'astio tra le due fazioni si trasformò in concorrenza nei vantaggi fiscali e alimentari.
Soltanto sotto il Dominio degli spagnoli  Federico I di Napoli stabilì la parità tra Capri ed Anacapri, riconoscendo a questa le stesse franchigie ed immunità dell'altra, separandone le amministrazioni e le rendite, atto confermato poi dal Generale Consalvo di Cordova il Gran Capitano, primo viceré della dinastia spagnola di Ferdinando il Cattolico.
Come tutta la penisola Sorrentino-amalfitana, l'isola di Capri farà parte dell'antico e prestigioso Principato di Salerno
Intanto, le continue scorrerie dei pirati degenerarono durante l'impero di Carlo V ed il governo del suo grande viceré Don Pietro di Toledo, quando le flotte corsare guidate dallo spietato Kheir-ed-Din, soprannominato il Barbarossa, saccheggiarono e incendiarono Capri non meno di sette volte. La peggiore incursione si ebbe nel 1535, quando il Barbarossa si impadronì di Capri ed incendiò il castello di Anacapri, le cui rovine da allora recano il nome di Castello Barbarossa. Nel 1553 una seconda invasione, che si risolse nel saccheggio e nell'incendio della Certosa, fu compiuta dall'ammiraglio Dragut. Il pericolo di incursioni come queste portò Carlo V ad autorizzare gli abitanti a girare armati, e nuove torri vennero costruite a difesa dell'isola, accanto a quelle già esistenti del Castiglione e di Torre Materita.
Il XVII secolo vede Capri afflitta da numerosi contrasti interni, a noi noti grazie alle numerose rimostranze inviate dai vescovi dell'isola alla sede pontificia ed ai viceré di Napoli contro il capitano del re o contro i monaci della Certosa.
In questo periodo, in cui Capri viveva invasioni piratesche ed intrighi ecclesiastici, comparve sull'isola il suo primo turista, Jean Jacques Bouchard, il cui diario, ritrovato nel 1850, rimane una testimonianza importantissima di quegli anni. In esso egli descrive con cura i caratteri paesaggistici e culturali capresi, riuscendo a raccogliere in soli due giorni molte più notizie di chi, dopo di lui, poté fermarsi più tempo.
Dal periodo borbonico in poi fra i regnanti della dinastia borbonica, Carlo III e il figlio Ferdinando IV furono quelli che mostrarono più interesse per l'isola. In un periodo di grande fervore per le scoperte archeologiche, Carlo III affidò al governatore dell'isola l'incarico di registrare le antichità. Il suo interesse, però, era dovuto alla volontà di abbellire e arricchire gli arredi della Reggia di Caserta piuttosto che al desiderio di ampliare la cultura e le conoscenze del tempo.
Più tardi, Ferdinando diede il permesso a Norbert Hadrawa di compiere devastanti scavi, allo scopo di assicurarsi antiche sculture e marmi da riutilizzare nei suoi palazzi.
A quegli anni risale il dissotterramento di Villa Jovis, che assicurò alla cattedrale di Santo Stefano (Capri) il più bel pavimento di marmo della villa imperiale.
Nei primi anni dell'Ottocento l'aspra lotta fra Napoleone I e l'Inghilterra coinvolse anche Capri. L'occupazione della città da parte dei francesi (gennaio 1806) non lasciò tranquille le truppe inglesi, le quali, sbarcate sull'isola nel maggio dello stesso anno, sotto la guida di Sir W. Sidney Smith, riuscirono ad avere la meglio sui loro nemici. Gli inglesi per due anni agirono incontrastati, vi stabilirono una nutrita guarnigione e realizzarono alcune opere di fortificazione che resero l'isola una "Piccola Gibilterra", causando però danni irreparabili alle rovine delle ville imperiali.
Successivamente agli inglesi il dominio francese rimase sull’isola  fino alla fine della potenza napoleonica e alla restaurazione borbonica (1815), quando Ferdinando IV di Napoli rientrò a Napoli e con il nome di Ferdinando I, secondo le disposizioni del congresso di Vienna, divenne sovrano del Regno delle Due Sicilie.
Capri poté allora uscire dal lungo periodo di letargo  diventando meta di numerosi viaggiatori che la visitarono e ne ammirarono la natura e la celebre Grotta Azzurra, divenuta intanto famosa in tutto il mondo.
A partire dai primi anni del Novecento, approdarono a Capri, per rimanervi più o meno a lungo, Vladimir Lenin, Maksim Gorkij, Jacques d'Adelsward-Fersen, Marguerite Yourcenar, Friedrich Alfred Krupp, Pablo Neruda, Curzio Malaparte, Norman Douglas, Sibilla Aleramo, Monika Mann, Roger Peyrefitte.
Meta di poeti, pittori e scrittori, Capri cominciò a conoscere un nuovo sviluppo economico, che poté ovviare al decadimento dell'agricoltura, della produzione del vino e del corallo.