Первые свидетельства доисторической эпохи острова были обнаружены  более двух тысяч лет назад, когда в римскую эпоху, во время строительства первых императорских вилл  были найдены останки животных, исчезнувших десятки тысяч лет назад, а также следы жизни первобытного человека периода каменного века.
Важнейшие  находки были обнаружены в Папоротниковой пещере, расположенной над Марина Пиккола, в местечке Ле Парате, в Петраре, в районе улиц Виа Тиберио и Виа Крупп, в Кампителло и в пещере Писко. Все эти находки свидетельствуют об обитаемости острова в период неолита и Бронзового века.

Греческая колонизация Капри и всей Кампании уходит своими корнями в легенды. Существовало разделение культов: Капри, Сорренто и вся восточная часть Неаполитанского Залива были неразрывно связаны с культом сирен, в то время как его западная часть, вместе с Питекузой (сегодняшней Искьей) исторически и религиозно находились по влиянием Кум и оставались верными культу Аполлона оракула.

Присутствие Сирен на одной из скал в Марина Пиккола возможно и является плодом фантазии какого-нибудь эрудита XVIII века, но все же не стоит отрицать определенную правдивость предположения о том, что когда-то здесь на Капри проживали Сирены.  И обусловлено это, прежде всего, исключительно  благоприятными природными условиями острова, богатого зелеными просторами и опасными обрывами, придающими ему поразительное сходство с описаниями Гомера и Гесиода.

С VIII века до н.э., греки начинают  проходить весь  Неаполитанский Залив и, согласно Ливию,  первоначально обосновываются на острове Искья и на материковой части в районе Кум; и только лишь гораздо позже они попадают на Капри.

В VII и VIII веках  до н.э. вся политическая и морская жизнь Неаполитанского Залива  кипела вокруг Кум, и Капри на тот момент не представлял большой значимости. Историк Страбон пишет:  "в древние времена в Капри было всего лишь  два небольших городка, впоследствии сведенных  до одного единственного".

Наверняка один из этих городков располагался на территории сегодняшнего Капри. Свидетельством тому являются остатки фортификационных стен, снизу выложенные  большими известковыми валунами, а сверху прямоугольными блоками.  Относительно второго городка существует  много гипотез, но особого внимания заслуживает та, которая приводит нас именно в Анакапри,  основываясь на существовании Финикийской Лестницы, соединяющей городок с портом.

По всей вероятности населенные пункты на острове Капри подразделялись по примеру большинства греческих островов в Эгейском море: Капри - морской; Анакапри - горный.  В отличие от Капри, имеющего два морских причала (Большой и Маленький),  Анакапри, за неимением таковых, вынужден был искать  альтернативную связь с побережьем посредством скалистой тропинки, которая и положила начало созданию  Финикийской лестницы.  Высеченные в отвесных скалах ступеньки этой лестницы поднимаются по крутому,  извилистому  склону, соединяя порт с Анакапри.  Следует отметить, что, несмотря на свое название, лестница теоретически не могла быть создана финикийцами,  а скорее греческими колонизаторами.

А вот уже в римскую эпоху роль Капри становится более чем значительной.  Перелом, отметивший историю острова, происходит в 29г. до  н.э., когда Цезарь Оттавиано, возвращающийся  с  Востока, высаживается на Капри, где согласно повествованию Светония «старый дуб вновь возвратился к жизни». Будущий Август счел это благоприятным знаком и забрал Капри у  Неаполя (под  господством  которого он находился с 328 года до н.э.) под протекторат Рима, отдав взамен более большой и плодородный остров Искья.  Случилось так,  что живущая на Капри греческая община  устанавливает контакт с римской, и остров начинает свою имперскую жизнь, становясь излюбленным местом пребывания для Августа и местом жительства для Тиберия на протяжении десяти лет.  Помимо своего интереса к сбору окаменелостей и доисторического оружия,  Август устанавливает на острове новое юридически-административное устройство и начинает строительство первых императорских вилл. Его приемник Тиберий до такой степени унаследовал любовь к Капри, что переехал жить на остров на десять лет, оставив свой роскошный императорский дворец в Риме.

Остров с его обрывистыми отвесными скалами  понравился новому императору, прежде всего, своей естественной недоступностью. Однако вскорости, острая необходимость быть в постоянном контакте с правительством и Мизенским флотом  вынуждают  императора к уступке, и он строит порт  в «Марина Гранде», где береговая линия наилучшим образом способствует этому, и где он находится и по сей день. Дополнительно в целях улучшения коммуникации на Вилле Юпитера строится самая высокая башня – Башня Маяка, предназначенная для передачи и получения новостей с маяка  в Капо Атенео  на Соррентийском полуострове, а также с маяка в Мизено, посредством  дыма и огней.  Таким образом, остров  мог общаться с остальной империей. Заслугами Августа и Тиберия становится строительство  многочисленных императорских вилл. Самыми важными из них становятся три: Юпитеря, Дамекута и Морской Дворец.

Внушительные  размеры новых вилл и увеличение численности населения  привели к разработке и созданию системы водоснабжения острова посредством сбора дождевой воды в цистерны, в большинстве своем вырубленные непосредственно в скалах.

По окончанию имперской эпохи, Капри вновь попадает под господство Неаполя, становясь центром  многочисленных вторжений и грабежей, обусловленных,  прежде всего, положением острова, находящимся как раз  на  пути между Агрополи и Гарильяно.

В 866г. остров переходит под  господство Амальфи  по решению Императора Людовика II, желавшего наградить амальфитан за оказанные услуги в борьбе с сарацинами при освобождении Неаполитанского епископа Аттанасио .

Зависимость Капри  от Амальфи, имеющего  частые контакты с Востоком, особенно прослеживается в произведениях искусства и архитектуре того времени, где на цельный классический стиль наслаиваются византийские и исламские формы.

Несмотря на эти  влияния, четырем церквям все же удалось сохранить их исходные формы и  простоту, которых не коснулись последующие переделки: это церкви Святой Анны,  Святого Михаила, Святой Марии Константинопольской  и церковный приход Святого Костанцо.

С приходом Анжуйской династии, в 1371 году  граф Джакомо Аркуччи основывает на Капри Картезианский Монастырь Святого Иакова (Чертоза Сан Джакомо), который строится в долине между Кастильоне и горой Туоро, на земле, подаренной королевой Джованной I, первой царственной покровительницей анжуйского дома. Многочисленными были  привилегии, подаренные Картезианскому монастырю королевой и различными папами, монахи которого, благодаря приобретенному престижу, заработали себе политический и социальный авторитет.
Между тем, на острове продолжают  вырисовываться две городские, противоположные реальности, ненависть между которыми в конечном итоге   перерастает в конкуренцию  налоговых и продовольственных привилегий.

Только в период господства испанцев  Федерико I Неапольский устанавливает равенство между Капри и Анакапри, уравнивая их льготы и франшизы, но разделяя управление и доходы.

Как и весь Соррентийско-Амалфитанский полуостров, остров Капри становится впоследствии составной частью древнего и престижного Княжества Салерно.
Между тем, непрерывные вторжения пиратов во времена правления Карла V и  вице-короля Дон Пьетро ди Толедо приводят к упадку острова.  Пиратская флотилия, возглавляемая безжалостным  Хейр-ед-Дином по прозвищу Барбаросса,  грабила и поджигала остров не менее семи раз.   Самым трагическим  в истории Капри было нашествие  1535 года, когда Барбаросса завладев Капри,  поджег замок в Анакапри, чьи руины с тех пор носят его имя (Замок Барбаросса). Во время второго вторжения  в 1553 году под предводительством адмирала Драгута,  пираты ограбили остров и  подожгли Картезианский монастырь.  Опасность повторения подобных нашествий заставили Карла V  дать разрешение местным жителям на ношение оружия, а также  возвести новые башни, призванные охранять остров, вместе с уже существующими Кастильоне е Материта.

В XVII веке Капри раздирают многочисленные внутренние конфликты. Епископы острова недовольны Королевским капитаном и монахами Картезианского монастыря, и направляют свои протесты в папскую резиденцию и вице-королю Неаполя.

Именно в этот неспокойный период, когда Капри переживает пиратские вторжения и церковные интриги, на острове появляется его первый турист Жан Жак Боукард,  чей дневник, найденный в 1850 году, является ценнейшим свидетельством тех лет.   В нем подробно описываются пейзажные и культурные  особенности Капри.

Начиная с Бурбонского периода, среди царствующих особ  этой династии, наибольший интерес к острову продемонстрировали  Карл III и его сын Фердинанд IV .   В период общего интереса к археологическим находкам, Карл III поручает  губернатору острова провести регистрацию предметов старины.   Его интерес был, прежде всего, обусловлен желанием обогатить убранство своего Королевского дворца в Казерте, нежели жаждой культурных познаний и знакомства с историей.
Позже Фердинанд выдает разрешение Норберту Хадрава на проведение опустошительных раскопок;  и впоследствии украшает свои дворцы извлеченными из под земли скульптурами и изделиями из мрамора.

Именно в этот период и обнаруживают  Виллу Юпитера.  Самый красивый мраморный пол из императорской виллы перемещают  в Собор Святого Стефана (Капри).

В начале  XIX века  жестокая борьба между Наполеоном I и Англией  затрагивает  также  и Капри.  Когда в январе 1860 года остров занимают французы, англичане не могут на это спокойно реагировать и, высаживаясь на остров  в мае того же года под командованием Сэра У.Сидни Смита,  отвоевывают его у врага.

На протяжении следующих двух лет остров находится под властью англичан. Там находится их многочисленный гарнизон, они строят несколько фортификационных сооружений, превращая остров в «Маленький Гибралтар», и нанося  тем самым непоправимый ущерб руинам императорских вил.  

После англичан, остров вновь занимают французы и остаются там до конца Наполеоновской эпохи и возрождения Бурбонов (1815), когда Фердинанд IV вновь входит в Неаполь  и становится сувереном Королевства Двух Сицилий на основании Положений Венского конгресса.

Наконец - то Капри выходит  из долгого периода забвения, становясь излюбленной целью многих путешественников, которых восхищает его природа и знаменитый Голубой Грот, постепенно приобретающий мировую известность.

В начале XX века на Капри побывают и  Владимир Ленин, Максим Горький, Жак д'Адельсвард-Ферзен, Жак д' Адельсвард-Ферсен, Маргерит Юрсенар, Фридрих Альфред Крупп, Пабло Неруда, Курцио Малапарте,  Норман Дуглас, Сибилла Алерамо, Моника Манн, Роджер Пейрефитт.

Становясь излюбленной целью поэтов, художников и писателей, Капри получает новое экономическое развитие, предупредившее однако упадок сельского хозяйства, производства вина и кораллов.